不久Ken打电话来说Leone家族来了，老大Salvatore已掌管了Caligula，说完就闪人了。
钻石点的任务：
1.Freefall(自由落体)
CJ来到Caligula's Casino打探下情况，只见Paul和Maccor被倒挂在墙上。虽然形势不妙但CJ还是在Salvatore面前自我介绍了下，并谈到以前在他的儿子Joey手下工作过，Ken告诉他这有了新的老大，Salvatore开始对CJ有点兴趣了，给CJ出了道“题”，要他“照顾”下即将到来的Forelli家族的杀手，CJ保证不会让他失望。首先来到机场偷走机库里的飞机，追上杀手所乘的飞机后，使自己的飞机穿过对方飞机上的红圈，CJ会跳下飞机进入杀手所乘的飞机，进入后消灭掉四个杀手后再干掉驾驶员，随后把飞机降落在机场完成任务。金钱15000、威望值增加。
不久，Tennpenny打电话约CJ带好偷来的文件在鬼城Las Brujas碰头。
C点的任务(Crash)：
1.High Noon(正午)
CJ如期和Tenpenny碰头了，并把文件交给了他，Tenpenny打晕了出卖他们的同伴Ralph Pendelbury后叫CJ把他给埋了，离开时叫Pulaski看着CJ，CJ在挖坑的时候劝Pulaski回头，Tenpenny只是在利用他，但他执迷不悟。此时，被打晕的Ralph苏醒，起身扑向Pulaski但被射杀，CJ想借此机会干掉Pulaski，见Pulaski逃上车后，CJ也上了车，两人开始了追逐战最后打死他，在他倒下后CJ再补了一脚，他便归西了。完成任务。
Rosie又来电话求CJ去救他，Salvatore的人随时会做了他。
钻石点的任务：
1.Saint Mark's Bistro(圣马克酒馆)
CJ按Rosie的要求来到了卡利古拉赌场，Salvatore对CJ的表现非常满意。这次他要CJ去Liberty City(自由城)的Mark's Bistro收拾Forelli的人，CJ考虑到Rosie他们的处境，借口要增援，Salvatore倒挺爽快随便CJ选。CJ选了Paul，Maccor，当然还有废柴Rosie，在Caligula门口，CJ叫他们赶紧离开Las Venturas。和众人告别后CJ孤身前往机场。飞到Mark's Bistro全部清场(枪战时建议蹲下，多用AK或M4不难取胜)后再飞回Las Venturas的机场，完成任务。金钱20000、威望值增加。
Leone来电恭喜CJ圆满完成任务，CJ顺便告诉Leone他以后再也不会听到Rosie的声音了，Leone更为满意，但暂时要和CJ保持一定距离，等风声过了再找他。
CJ刚放下电话，老哥Sweet又来电，CJ问候他最近怎么样，Sweet说和两个疯子关在一起，而且老有人要杀他。CJ想要去救他，Sweet说不必了，他会自己解决，当CJ再次说一定要救他的时候电话断了。事不过三，Woozie又来电话问CJ怎么不去他那做事，CJ说忙着Salvatore的事，并已取得Salvatore的信任，不过一会就去他那碰头。
绿色$点的任务：
1.Breaking The Bank At Caligula's(抢劫卡利古拉赌场金库)
Woozie等人已准备好了Armord Car，CJ则换上了赌场人员的衣服，各自前往Caligula's Casino。CJ到那后先到Swipcard Room刷卡进门前往底楼的电力房向通风口扔催泪瓦斯然后到仓库那开叉车把门顶起后让Woozie的Armored Car进来，再和大家一起去地下保险库那，此时Zero说有人要重新开启放电机，CJ得及时阻止并用遥控炸弹炸毁发电机再去和大伙汇合。等他们拿上钱袋后再掩护他们离开，最后去电梯那前往楼顶拿到降落伞后跳伞，前往CJ的机场就完成任务。金钱100000、威望值增加。
Salvatore得知后气急败坏地在电话里乱骂CJ，但CJ不以为然，毕竟钱已到手了。
黄龙点的任务：
1.A Home In The Hills(山中别墅)
CJ，Woozie，Kendl在商谈Casino的事，觉得应该有所发展，不要在这样小打小闹了。但都没有注意与此同时Madd Dogg走了进来，CJ问他如何，Madd Dogg想回家发展，CJ认为是个不错的主意，也可以在那等Sweet出来，但Madd Dogg却笑不出来，因为自从他衰落后他的豪宅便被那最大的毒枭Big Poppa(普帕)给霸占了，CJ听了后快疯了，发誓要杀回去。他和Woozie的手下先去做先头部队，扫除“路障”，在Club里大扫荡后Big Poppa开车逃走，汽车追逐战是少不了的，杀了BigPoppa后Madd Dogg's Mansion就属于CJ的了，完成任务。威望值增加。
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