孙正义先后两次投资阿里巴巴，一次2000万美元，一次6000万美元。阿里巴巴收购雅虎中国时，孙正义套现3.6亿美元，雅虎美国成为阿里巴巴最大股东，软银仍然是最大股东之一。阿里巴巴上市当日，市值接近300亿美元，孙正义却不急于套现，仍然持续持有阿里巴巴股票。
而正是这种投资方法，使孙正义的投资回报远高于一般的风险投资商。
一句话，孙正义不是一个一般意义上的投资者，而是长期持有股份，做“铁杆庄家”。
这种投资方法让孙正义经历了大起大落。2000年初，软银持有互联网企业达300家，孙正义身家超过700亿美元，2001年，互联网泡沫崩盘，孙正义账面价值丧失95%，更多公司丧失了上市机会。
孙正义没有跳楼，很多人说他“心态好”。其实还是应当归功于孙正义“风险性+战略性”的投资策战略的联合——持产资产虽然大幅缩水，但家底仍在，熬过寒冬，情况总会变好；账面身家大幅缩水，实际利润率也不高，但现金流总能保持。
2003-2004年，因为投资宽带业务，软银账面存在巨额亏损。孙正义通过“雅巴案”套现3.6亿美元，转让雅虎法国、雅虎德国、雅虎英国、雅虎韩国的股权给雅虎公司，软银在2005年从雅虎公司共计拿到8亿美元，确保公司现金流。
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