“我把做生意当玩儿一样”，霍多尔科夫斯基后来在回忆那段时光时写道，“那是一个你想要赢的游戏，但输也是一个选项。在这个游戏里，每天早上有成千上万的人来上班，跟我一起玩儿。晚上的时候，他们就回到自己的生活里，那是与我无关的部分。”
婚后猛追妙龄女郎
霍多尔科夫斯基似乎完全不惧风险。涅夫兹林讲述了一件他们刚开始做生意时发生的事。当时，霍多尔科夫斯基去波兰出差，而前苏联的经济犯罪调查单位开始骚扰涅夫兹林——当时沿用的仍然是前苏联的法律，他们的进口和银行业务触犯了十几条法律。当涅夫兹林到火车站去接霍多尔科夫斯基，告诉他发生的事情时，霍多尔科夫斯基说，“我刚下火车，让我回家，洗澡，睡觉，明天早上我们再讨论这件事。”涅夫兹林感慨说，霍多尔科夫斯基简直就是一个外星人！没有事情会惊到他。
涅夫兹林说霍多尔科夫斯基是个数据狂，拥有钢铁般的意志。“他情感丰富，但若是到了需要做决定的时候，他绝对不会感情用事。他的思考和情感呈垂直关系。”
或许唯一的例外是在他面对感情的时候。1986年，23岁的霍多尔科夫斯基与他的绝大多数同龄人-样，大学还没毕业就跟一个名叫叶莲娜的同学结婚了。后来他离开了妻子和蹒跚学步的儿子，跑去后来成为他第二任妻子的伊娜家门外，在那里安营扎寨。伊娜那会儿是门德列夫学院一年级的夜校生，她跟霍多尔科夫斯基都在共青团工作。霍多尔科夫斯基天天晚上睡在汽车里，直到18岁的伊娜同意嫁给他。他们已经结婚25年，有三个孩子——女儿在霍多尔科夫斯基遭逮捕的时候才l2岁，一对双胞胎儿子，当年才4岁。霍多尔科夫斯基与第一任妻子仍有往来，而且把母子安排得很妥当，现在她是致力于释放霍多尔科夫斯基的活跃分子。
“石油沙皇”一波三折
1998年8月，俄罗斯政府拖欠债务，整个国家陷入金融危机，霍氏的银行在这一事件中倒闭，尤科斯石油公司也麻烦不小。国际市场上的石油价格是8美元一桶，但尤科斯过时的生产设备使其生产成本高达12美元一桶，公司没有钱给工人付工资。
后来，霍氏回忆：“我去到石油钻井平台，人们不罢工，甚至从不大喊大叫，他们都理解。只是他们会在上班时饿晕，特别是年轻人，他们有小孩要喂养……我们甚至没有钱送他们治病，而就连这些，人们都能够理解，他们只是说，‘我们从未期待过什么好事，只是感激你来到这里与我们交谈，我们会耐心等待。’”
他意识到，生意不再是游戏，资本不仅让人们快乐，也会将他们抛向绝望的低谷。霍多尔科夫斯基发誓，将戒掉对财富的绝对信仰。
当石油价格开始回升，他成立了一个基金会，叫“开放俄罗斯”，资助地方开网吧，赞助全国各地记者培训，还为贫困儿童建了一所寄宿学校。
据估计，他支持了俄罗斯一半的非政府组织。2003年被捕前，尤科斯还承诺将在10年时间里，向俄罗斯国家人文大学赞助1亿美元，这是第一次私人公司向教育机构提供大笔资金。
尤科斯的资本迅速增长，一方面是因为油价上涨和采取了现代化钻井、炼油技术，一方面也是因为管理的透明度。到2003年，霍多尔科夫斯基是俄罗斯最富有的人。2004年，《福布斯》杂志估计，他拥有约160亿美元的财富。
每当有人向他暗示竞选总统的可能性时，霍多尔科夫斯基都会提到自己的犹太裔父亲，来表明自己没有政治野心。但不可否认的是，这位“石油沙皇”已不满足于在商业领域的能量，“他打算改变这个国家”。
普京向大腕们“开火”
事实上，从2000年普京入主克里姆林宫开始，叶利钦时期金融寡头们的美好时光就已一去不复返了。为摆脱叶利钦时期“寡头政治”的影响，普京推出一系列“消灭寡头”的铁腕政策。
2003年2月，普京召集俄罗斯最有钱的商人开会。霍多尔科夫斯基不顾生意伙伴的劝告，在会上直接向普京发起挑战。他做了一个PPT，列出“所有人都知道但又都假装不知道的事实”。
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